A szezon végeztével mindenhol az átigazolások kerültek a főszerepbe. Kiszakadva ezekből, a következő több részes sorozatunkban az Arsenal történelmének legsikeresebb edzőit fogom bemutatni.

Sorozatom első személye nem más, mint a csapat történelmének ötödik legsikeresebb edzőjeként emlegedett Tom Whittaker.

Tom Whittaker az Arsenal történelmének 12. edzője volt, aki 1898 július 21.-én látta meg a napvilágot Aldershotban.  Korai labdarúgó éveit Északkelet-Angliában töltötte. Tanulmányai után tengeri mérnök lett, később behívták a brit hadseregbe az első világháború idején. A háború ideén a Royal Garrison Artillery-nél szolgált, vagyis a partmenti védőütegeknél. Whittaker 1919-ben végül leszerelt, majd folytatta focista karrierjét.

Ugyanebben az évben csatlakozott az Arsenalhoz. A csapatban középcsatárként játszott, majd 1920-ban aláírta első profi szerződését a csapattal, majd a WBA ellen egy idegenbeli vereség alkalmával debütált. Az Arsenalban 70 fellépés alatt mindössze két gólt szerzett. Végül 1925-ben Ausztráliában, egy túra részeként egy barátságos mérkőzésen tört el a térdkalácsa, így kénytelen volt visszavonulni.

Whittaker miután visszavonult, Herbert Chapman egyik fontos segédedzője lett 1927-ben. Ebben az időben még mindig fiatalabb volt, mint némelyik játékos, viszont tevékenysége elengedhetetlen volt a Chapman féle reformban. Az edzéseket illetve a csapat fizikoterápiás rendszerében vett részt, lényeges szerepet játszva a klub 1930-as sikereiben. Miután Chapman 1934-ben elhunyt, George Allison lett az Arsenal új edzője. Így Whittaker az angol válogatott edzője lett.

A második világháború kezdetével Whittakert ismét behívták a hadseregbe. Itt ARP gondnok volt, vagyis a légitámadás esetén a lakosság védelmét szervezte. Később a Royal Air Force pilótájává vált, majd sikeresen elérte az őrnagy rangot. A szolgálataiért nemsokkal később megkapta a Brit Birodalom Érdemrendjét.

A második világháború után ismét óriási szerepe volt az Arsenal történelmében. Ugyanis miután Allison nyugdíjba vonult, ő vette át az Arsenal irányítását 1947-ben. Whittaker mint a csapat új edzője első évében rögtön megnyerte a bajnokságot, amit később az 1952-1953 mas szezonban sikerült megismételnie. Illetve FA kupát nyert az 1949-1950 es szeznban.

Az 1950-es években a csapat sikerei elmaradtak a várakozásoktól. Whittakernek a legnagyobb gondja az volt, hogy nem tudta a csapathoz csalogatni a nagyobb neveket. Ezek közé tartozott a Blackpoolban játszó Stanley Matthews, aki az egyetlen angol játékos volt, akit lovággá ütöttek. Whittaker világrekordnak számító fizetést ajánlott Matthewsnek, aki egy bárban utasította el az ajánlatot.

Végül Whittaker végzete az Arsenal lett. Az utolsó éveiben már a csapat egész irányítását egymaga végezte, melyet végül nem bírt a szervezete. 1956 októberében még a csapat edzőjeként, szívrohammal szállítottak a korházba, ahol végül el is hunyt 58 évesen.

Edzői statisztikákat néve a negyedik helyen áll a lejátszott mérkőzéseket tekintve. Az Arsenalt összesen 429 mérkőzésen irányította, 47%-os győzelmi mutatóval rendelkezett. Ittléte során csupán négy alkalommal végzett a Top4-ben. Két bajnokságot és egy FA kupát nyert a csapattal.