A fiatal lengyel tehetség a 2007/08-as szezonban csatlakozott az Arsenal csapatához, és gyorsan kivívta helyét a felnőtt csapat kapujában

Pályafutását a KP Legia Warszawaban kezdte, és mindössze 15 éves volt, amikor felfigyelt rá az Arsenal.

Szczesny 2007. augusztus 1-jén csatlakozott az Arsenal utánpótlás csapatához. 2008. októberében mindkét karját eltörte egy edzésen, és öt hónapot kénytelen volt kihagyni. Az Arsenal első csapatába először 2009. május 24-én nevezte Arsene Wenger a Stoke City elleni bajnoki találkozón.

A 2009-2010-es Premier League szezont már a felnőtt csapat tagjaként kezdte és az 53-as számot kapta meg. 2009. szeptember 22-én debütált az Arsenal felnőtt csapatában, a West Bromwich Albion FC elleni LigaKupa mérkőzésen. Novemberben a Brentford csapatához került kölcsönbe, ahol nagyszerű védéseket bemutatva hamar a középpontba került, magára vonzva Wenger figyelmét is.

A 2010-2011-es szezonban Almunia, Fabianski és Mannone bakijait követően Szczesny is megkapta a lehetőséget a kapuban és magabiztos teljesítményének köszönhetően hamar kivívta magának a helyet a kapuban. Januártól már Ő számított az első számú kapusnak, így játszhatott a fontos bajnokikon és a Barca elleni BL meccseken is, valamint az elvesztett LigaKupa döntőn is. A szezon végén a szezon 4. legjobb játékosának válaszották a szurkolók.

Szczesny a 2011-2012-es szezonban az 53-as mezet lecserélte 13-asra. A szezon során kirobbanthatatlan volt a kapuból, mögötte Fabianski csak elvétve kapott lehetőséget. Nagyszerű reflexének és határozottságának köszönhetően a PL egyik legjobb kapusának tekintik. A szezon során több alkalommal is kijelentette, hogy imádja a klubot és ha lehetséges, innen vonulna vissza. A szurkolók körében közkedvelt játékos a pályán és a pályán kívül mutatott viselkedése miatt.

Válogatott:

Miután megjárta az U20-as és U21-es válogatottat egyenes út vezetett a felnőtt csapat kapujához is. 2009-ben játszotta első felnőtt válogatott meccsét. 2011-ben a németek ellen játszottak a lengyelek, ahol Szczesny hatalmas védéseket bemutatva megkapta a meccs embere címet. Oliver Kahn akkor nagyon megdicsérte a fiatal kapust.

Édesapja, Maciej szintén kapus volt, válogatott szinten