Denilson a Pereira család második gyermekeként látta meg a napvilágot Sao Pauloban...

Édesapja, Jose korábban a Botafogónál volt középpályás. Denilson kezdeti pályafutása nem volt zökkenőmentes. 10 éves korában édesanyja szívinfarktusban meghalt, halála előtt azonban azt mondta neki, hogy olyan nagyszerű focista lehet, aki boldoggá teheti őt és az édesapját. Maga a sao pauloi környezet sem volt ötcsillagos: számos alkalommal egyszerűen nem hagyhatták el az otthonukat a fegyveres támadások miatt. Ezen kívül Denilson rengeteg barátja halt meg akkoriban a drogkereskedelem miatt.

Ha nagy nehezen is, de sikerült a futball pályára térnie Denilsonnak, aki a helyi csapatnál kezdte meg a karrierjét. Része volt annak a gárdának, amelyik megnyerte a 2005-ös Dél-Amerikai bajnokságot, valamint a 2005-ös FIFA klub világbajnokságot. Mindazonáltal Denilson inkább a tartalékokat erősítette, összesen csak 12-szer lépett pályára az első számú csapatban, ebből 8 csere volt.

Tehetségére azonban felfigyelt Arséne Wenger, aki 2006. augusztus 31-én szerződtette a brazilt. Számos rajongó meglepődött a francia döntésén, hogy ennyire fiatal és tapasztalatlan játékost választott, ám Wenger igyekezett mindenkit megnyugtatni: szerinte Rosicky és Gilberto tehetségének az ötvözete található Denilsonban.

Denilsont már a CSKA Moszkva elleni Bajnokok Ligája-beli találkozóra is magával vitte Wenger, noha nem léphetett pályára. Első meccsére egészen 2006. október 24-ig kellett várnia, amikor a Ligakupában, a WBA ellen kapott lehetőséget. Ezt követően valamennyi Ligakupa-meccsen szerepelt.

A Premier Ligában 2006. december 30-án debütálhatott, amikor csereként jött be. (Ezt a meccset 1-0-ra elveszítette az Arsenal a Sheffield United ellen a Bramall Lane-en.)

Első gólja szintén a Ligakupában, 2007. szeptember 25-én született, a Newcastle United ellen. Az akkor nyújtott remek teljesítménye miatt kezdett körvonalazódni az emberekben a kép, mely szerint Denilsonnak hosszú távú jövője van az Arsenalnál. Röviddel ezt követően, 2007. október 18-án már a szerződéshosszabbítást jelenthették be a felek, majd néhány napra rá jött a második gól a Ligakupában, a Sheffield ellen.

Az első kiállításra is ekkortájt került sor: a Blackburn ellen könyvelhette ezt el, hogy hogy nem: a Ligakupa negyeddöntőjében, röviddel a hosszabbítás ellen.

A 2008/09-es szezonban Mathieu Flamini és Gilberto Silva nyári távozása után Denilson kulcsember lett az Arsenal keretében, a cikk írásakor 29 meccsen játszhatott, ezt a statisztikát egyedül csak a kapus, Manuel Almunia tudja tartani. Első szezonbeli gólja 2008. augusztus 30-án született a Newcastle ellen, de betalált a Bolton, illetve az Aston Villa ellen is.